Den 28-årige Jesse Lingard har oplevet sin karrieres glæde og sorg. Han bruger altid et smil til at dække over alle sine indre bekymringer. Selvom han ofte står over for at blive lejet ud af holdet til andre hold, vil han stadig tilbage til Manchester United. 16. august 2014 var en meget vigtig dag for Jesse Lingard. Det var første gang, han officielt tog en rød billige fodboldtrøjer på på Old Trafford.

Jesse Lingards længe ventede Premier League-debut endte i fiasko. Han blev skadet og forlod spillet. Da han kommer sig og vender tilbage til Manchester United, har holdet mistet sin plads. Jesse Lingard måtte se situationen i øjnene med at blive lejet ud af holdet igen, indtil han vendte tilbage til Manchester United i 2015. Denne gang har returneringen nået toppen af Jesse Lingards karriere. Han hjalp ikke kun Manchester United med at vinde FA Cup-mesterskabet, han blev gradvist en stigende stjerne under vejledning af cheftræner José Mourinho.

Sæsonerne 2015-16 og 2017-18 i Premier League er de lykkeligste perioder for Jesse Lingard i Manchester United. Hans præstation fortolker essensen af glad fodbold. Samtidig kom han også med succes ind i landsholdstruppen, hans England Euro 2020 trøje nummer er 7. Men glade tider er altid så korte. Da Jesse Lingard står over for ankomsten af den nye cheftræner Ole Gunnar Solskjær, bærer han også den enorme indflydelse af sin familie. Han indvarslede også officielt den lave periode af sin karriere, og han havde ingen personlig rekord i 2019-sæsonen. Det var først, da Jesse Lingard blev udlejet til West Ham United Football Club igen af holdet, at den grinende dreng, der var kendt for fans, endelig vendte tilbage til sin bedste form.